Dili đã được người Bồ Đào Nha định cư khoảng năm 1520 và những người Bồ Đào Nha đã chọn nó là thủ đô của Timor Bồ Đào Nha năm 1596. Trong Chiến tranh thế giới thứ hai, Dili bị Nhật Bản chiếm đóng. Đông Timor đơn phương tuyên bố độc lập khỏi Bồ Đào Nha ngày 28 tháng 11 năm 1975. Tuy nhiên, 9 ngày sau, ngày 7 tháng 12 năm 1975, Indonesia xâm lược Đông Timor. Ngày 17 tháng 7 năm 1976, Indonesia đã sáp nhập Đông Timor vào lãnh thổ của mình làmn tỉnh thứ 27, Timor Timur (tiếng Bahasa Indonesia có nghĩa là "Đông Timor") với Dili là thủ phủ. Tuy nhiên, chiến tranh du kích đã nổ ra dai dẳng từ 1975 đến 1999 giữa Indonesia và các lực lượng đòi độc lập làm cho hàng chục ngàn Đông Timor và vài dân thường quốc tế bị sát hại. Dân Đông Timor tấn công vào tài sản của Indonesia dù nằm dưới kiểm soat của quân đội Indonesia với chiến thuật đánh và chạy. Các tiết lộ truyền thông năm 1991 về Thảm sát Dili đã làm tăng ủng hộ quốc tế cho phong trào độc lập của Đông Timor. Năm 1999, Đông Timor được đặt dưới sự giám sát của Liên Hiệp Quốc và ngày 20 tháng 5 năm 2002, Dili trở thành thủ đô của Đông Timor độc lập.